以前便利に使えていた機能が削られる
ということが多くなっています。
多分 Windows の開発者の多くは
Windows 使ってなかったんでしょうね（え？）。
さてアプリケーション毎に
最近使ったファイルを表示するジャンプリスト
（タスクバーやスタートメニューのアイコンを
右クリックして表示されるリスト）の数を
Windows10 で増やしたい場合、
標準ではできなくなっています。
ちなみに初期値は 12 のようです。
レジストリをいじればできるのですが
リスクもありますので自己責任で行ってください。
Windows キー + R を押すと
『ファイル名を指定して実行』ウィンドウが出るので、
regedit と入力してエンターを押し、
レジストリエディタを起動します。
出てきた画面で画面上部にある枠に
コンピューター\HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\Advanced
をコピーして貼り付けます。
新規 → DWORD(32ビット)値 と選択し、
名前を JumpListItems_Maximum とします。
ただいくつでもいいのかというと
実際は 60 個ぐらいが限界のようで
また実用レベルは 30 個ぐらい
ではないかと思います。